实现了手性化合物的光化学去除化学

导读 对映体分子像右手和左手一样彼此相似。两种变体通常出现在化学反应中。但是,这两种形式中只有一种在生物学和医学中是有效的。迄今为止,认

对映体分子像右手和左手一样彼此相似。两种变体通常出现在化学反应中。但是,这两种形式中只有一种在生物学和医学中是有效的。迄今为止,认为将该混合物完全转化为所需的对映体是不可能的。慕尼黑技术大学(TUM)的一个团队采用光化学方法,现在已经取得了这一成就。

生产具有非常特殊性质的活性成分 - 例如抗菌特性 - 并不总是那么容易。原因是:许多这些有机化合物都是手性的。它们具有两种镜像形式,即所谓的对映体。

这种小的差异可能是重要的,因为这两种对映体可以具有不同的性质。虽然一个人有治疗效果,但另一个可能无效或甚至引起不必要的副作用。

节省时间,精力和资源

“长期以来,世界各地的研究人员一直在寻求从外消旋体中选择性合成所需对映体的方法,”慕尼黑技术大学有机化学主席托尔斯滕巴赫教授解释道。然而,这是非常困难的,因为化学反应通常产生两种分子变体。

研究人员与他的团队一起开发了一种方法,通过该方法可以从外消旋体(两种对映体的混合物)中获得所需的对映体,其浓度高达97%。

研究人员使用光化学反应将其转化为所需的最终产品,而不是从混合物中精心提取不需要的镜子分子。“这节省了时间,精力和资源,因为所有的分子都被使用了,你不需要扔掉其中的一半,”巴赫解释道。

“正确”化合物的催化剂

转化的秘诀是一种特殊的光化学催化剂。最初,噻吨酮致敏剂是为[2 + 2]光环加成而开发的。染料本身是手性的,因此特异性地仅将一种对映体转化为另一种。在几分钟的时间内,平衡向有利于所需分子的方向移动。不需要的镜像消失。

化学家们已经成功地测试了他们在丙二烯结构类的各种分子混合物上的新方法。“因此,我们可以证明从外消旋体制备对映体纯化合物的选择性和有效催化作用是根本可能的,”巴赫说。