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1、明末复社文人侯方域(字朝宗)倾慕秦淮名妓李香君,以扇为盟,相偕欢好, 后侯方域为奸臣阮大铖设计陷害,匆促辞去;李香君守节毁容,血溅扇面。杨文骢把扇面血痕点染成折枝桃花。阮大铖奏请“广搜旧院,大罗秦淮”,香君被送到宫内当歌伎。侯方域重回金陵,被阮捕获。不久侯方域得以出狱,香君也乘机从宫内逃出。最后,侯方域、李香君在栖霞山中相遇,道士以国仇家恨点醒他们,二人不忍看见国破家亡,双双入道。
2、明思宗崇祯末年,“明末四公子”之一的侯方域来南京参加科举考试,落第未归,寓居荧愁湖畔,经杨龙友介绍结识李香君,两人情好日密。订婚之日,侯方域题诗扇为信物以赠香君。
3、当时隐居南京的魏忠贤余党阮大铖正为复社士子所不容,得知侯方域手头拈据,遂以重金置办妆奁,托其结拜兄弟杨龙友送去以笼络侯方域,意欲借以缓和与复社的关系,被李香君看破端倪,义形于色,退回妆奁,阮大铖因此怀恨在心。
4、李自成攻占北京,马士英、阮大铖在南京拥立福王登基,改元弘光,擅权乱政,排挤东林、复社士子。时镇守武昌的宁南侯左良玉以“清君侧”为名兵逼南京,弘光小朝廷恐慌。因左良玉曾得侯方域之父提拔,侯方域遂写信劝阻,却被阮大铖诬陷为暗通叛军,侯方域为避害只身逃往扬州,投奔督师史可法,参赞军务。阮大铖等逼迫李香君嫁给漕抚田仰,李香君以死相抗,血溅定情诗扇。后杨龙友将扇面血痕点染成桃花图,这就是贯穿全剧的桃花扇的来历。
5、阮大铖邀马士英在赏心亭赏雪选妓,被李香君趁机痛骂以泄恨,但仍被选入宫中教戏。李香君托苏昆生将桃花扇带给侯方域,侯方域回南京探望,却被阮大铖逮捕入狱。
6、清军渡江,弘光君臣逃亡,侯方域方得出狱,避难栖霞山,在白云庵相遇李香君,在张道士点醒之下,二人双双出家。
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